Die Laufbahn von Winfried Berg begann erst mit 14 Jahren in der Jugend des TuS Wehlen, da es zuvor keine Spielmöglichkeit im Verein gab. Bis zur A-Jugend spielte er unter Betreuer Franz Bechtel, ehe er sich 1962 als Torwart bei den Senioren des TuS Wehlen in der ersten Kreisklasse einen Stammplatz erkämpfen konnte. Parallel zum Fußball ist Winfried Berg als Angler beim Angelsportverein Wehlen, wo er mit 18 Jahren aktives Mitglied wurde. Noch heute ist er an der Mosel mit seiner Angel sehr häufig anzutreffen. Nach mehreren Auf- und Abstiegen folgte er 1967 einem Angebot des SV Gonzerath in die damalige Mittelmosel-Staffel, bevor er 1970 zum TuS Wehlen als Stürmer zurückkehrte und 1975 die Relegation zur Kreisliga A unter Trainer Fred Reitz nur um einen Punkt verpasste. Danach beendete Winfried Berg seine Fußballer-Laufbahn beim TuS Wehlen und wurde Schiedsrichter. Von 1975 bis 1998 war er als Unparteiischer für den TuS Wehlen aktiv. Als Ausgleich spielte er aber bis 1985 in der AH des TuS Wehlen, ehe er nach deren Auflösung 1985 für die AH Noviand und der AH TuS Lieser spielte. 1988 hängte er die Fußballschuhe an den berühmten Nagel. Winfried Berg war auch als Jugendtrainer und Betreuer beim TuS Wehlen aktiv und half bei allen Aktivitäten wie dem Turnhallenumbau und Veranstaltungen wie Sportfesten mit. Auch heute ist der ehemalige Weinküfer noch immer sehr fußballbegeistert und verfolgt als Zuschauer die Spiele seiner beiden Söhne.